Alcoholes

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Última modificación por: Redacción ejemplosde.com, año 2021

Los alcoholes son compuestos químicos formados por átomos de carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O). Sus moléculas son cadenas de hidrocarburo que tienen por lo menos un grupo hidroxilo (–OH) en alguna posición. Se consideran derivados del agua H2O suponiendo que sustituyen uno de sus hidrógenos H-OH, por lo que también los alcoholes menores tienen comportamiento similar a este líquido.

Características de los alcoholes

Los alcoholes se distinguen de los demás compuestos orgánicos por las siguientes características y propiedades:

  • Tienen como fórmula general R-OH, donde R es cualquier grupo alquilo, incluso ramificado. Por ejemplo, el metil (CH3-) o el etil (CH3CH2-).
  • Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un anillo aromático (radical fenilo C6H5-), se les llamará fenoles, en lugar de alcoholes. Los fenoles tienen propiedades diferentes.
  • Los alcoholes más ligeros, con cadena de entre 1 y 4 carbonos, son líquidos con puntos de ebullición menores al del agua. Es decir, son volátiles.
  • La mayor parte de los alcoholes, en especial los que tienen masas molares pequeñas, son muy inflamables.
  • En los alcoholes el punto de ebullición se incrementa al aumentar el número de átomos de carbono, y disminuye con las ramificaciones en la cadena.
  • El grupo hidroxilo –OH de los alcoholes es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras.
  • Así como el agua H2O, los alcoholes son líquidos asociados. Sus puntos de ebullición anormalmente elevados en comparación con los de los alcanos se deben a la mayor energía necesaria para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas las moléculas. Característica que los alcanos no tienen.

Tipos de alcoholes

Los alcoholes tienen dos maneras de clasificarse:

  • Según el carbono al que esté unido el grupo hidroxilo –OH
  • Según el número de hidroxilos en la cadena

Ejemplos de alcoholes

Tipos de alcoholes según el carbono con el hidroxilo

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el carbono al que esté unido el grupo hidroxilo –OH, de la siguiente manera:

  1. Si el carbono está unido a 1 grupo alquilo R, es un carbono primario.
  2. Si el carbono está unido a 2 grupos alquilo R, es un carbono secundario.
  3. Si el carbono está unido a 3 grupos alquilo R, es un carbono terciario.

Por tanto, habrá tres tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios.

Alcohol primario

Alcohol en el que el grupo hidroxilo (–OH) está unido al carbono primario.

Tienen la fórmula general R-CH2-OH

Ejemplos:

  • Metanol CH3OH
  • Etanol CH3CH2OH
  • Propanol CH3CH2CH2OH
  • Butanol CH3CH2CH2CH2OH
  • Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH

Alcohol secundario

Alcohol en el que el grupo hidroxilo (–OH) está unido al carbono secundario.

Tienen la fórmula general 2R-CH-OH

Ejemplos:

  • Isopropanol 2(CH3)-CH-OH
  • Dietilmetanol 2(C2H5)-CH-OH
  • Dipropilmetanol 2(C3H7)-CH-OH
  • Dibutilmetanol 2(C4H9)-CH-OH
  • Dipentilmetanol 2(C5H11)-CH-OH

Alcohol terciario

Alcohol en el que el grupo hidroxilo (–OH) está unido al carbono terciario.

Tienen la fórmula general 3R-C-OH

Ejemplos:

  • Terbutanol 3(CH3)-C-OH
  • Trietilmetanol 3(C2H5)-C-OH
  • Tripropilmetanol 3(C3H7)-C-OH
  • Tributilmetanol 3(C4H9)-C-OH
  • Tripentilmetanol 3(C5H11)-C-OH

Tipos de alcoholes según cuántos hidroxilos

Esta clasificación se basa en el número de grupos hidroxilo -OH en la molécula.

  1. Si sólo hay uno, se les denomina, tal cual, alcoholes o monoalcoholes: CH3-CH2-CH2-OH
  2. Si hay dos se les llama dioles o glicoles: HO-CH2-CH2-CH2-OH
  3. Si hay tres se les llama trioles: HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH
  4. Si hay aún más, se les llama polioles.

El diol o glicol más importante es el etilenglicol, empleado como anticongelante.

El triol de mayor popularidad industrial es el propanotriol, también llamado glicerol o glicerina.

Nomenclatura de los alcoholes

Los alcoholes se nombran empleando dos sistemas principales. Los alcoholes simples pueden nombrarse con los nombres comunesUn nombre común consiste en el nombre del grupo alquilo seguido por la terminación –ico, y precedido por la palabra “alcohol”.

Por ejemplo:

CH3OH: Alcohol metílico

CH3CH2OH: Alcohol etílico

CH3CH2CH2OH: Alcohol propílico

CH3CH2CH2CH2OH: Alcohol butílico

CH3CH2CH2CH2CH2OH: Alcohol pentílico

El IUPAC es el segundo sistema, en el que se elige la cadena carbonada continua más larga que contenga el grupo (-OH). Se considera a continuación que el compuesto alcohol deriva de esta estructura. La estructura de referencia se conoce como etanol, propanol, butanol, etc., dependiendo del número de átomos de carbono.

Por ejemplo:

CH3OH: Metanol

CH3CH2OH: Etanol

CH3CH2CH2OH: Propanol

CH3CH2CH2CH2OH: Butanol

CH3CH2CH2CH2CH2OH: Pentanol

Alcoholes más importantes

El alcohol metílico o metanol CH3OH es el alcohol más sencillo; es llamado también carbinol y “alcohol de madera” y todos los alcoholes superiores se consideran derivados de él. Por ejemplo, el etanol CH3CH2OH es llamado metil-carbinol.

El metanol es muy tóxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que la gente lo beba. El etanol contiene metanol u otras sustancias tóxicas se llama alcohol desnaturalizado.

Ejemplo de alcohol: metanol

El alcohol etílico o etanol C2H5OH es el más conocido y utilizado en la vida diaria. Tiene un punto de ebullición de 78°C y un peso molecular de 46 g/mol.

Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxígeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura aceleran la reacción en la que la glucosa C6H12O6 se separa en 2 moléculas de etanol C2H5OH y 2 moléculas de dióxido de carbono CO2.

El etanol tiene muchas aplicaciones como disolvente de compuestos orgánicos y como materia prima en la elaboración de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. También es uno de los principales constituyentes de las bebidas alcohólicas.

El etanol es el alcohol de cadena lineal de menor toxicidad. Se puede asumir incluso que no es tóxico. El cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol, transformándolo en acetaldehído CH3CHO.

Ejemplos de bebidas con etanol

Ejemplos de alcoholes

  1. Metanol CH3OH
  2. Etanol CH3CH2OH
  3. Propanol CH3CH2CH2OH
  4. Butanol CH3CH2CH2CH2OH
  5. Isopropanol (CH3)2CHOH
  6. Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH
  7. Hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
  8. Heptanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
  9. Fenol C6H5OH
  10. Propanotriol o glicerol HOCH2-CH(OH)-CH2OH
  11. Etanodiol o glicol HOCH2-CH2OH
  12. Alcohol bencílico C6H5CH2OH
  13. Etenol CH2=CHOH
  14. 1-propen-1-ol CH3CH=CHOH
  15. 2-propen-1-ol CH2=CHCH2OH
  16. 1-buten-1-ol CH3CH2CH=CHOH
  17. 2-buten-1-ol CH3CH=CHCH2OH
  18. 3-buten-1-ol CH2=CHCH2CH2OH
  19. 1-penten-1-ol CH3CH2CH2CH=CHOH
  20. 2-penten-1-ol CH3CH2CH=CHCH2OH

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Autor: Redacción ejemplosde.com, año 2021

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